За другого просить легче, чем за себя

Потому что результат, да и сам «другой» не так важны, как результат просьбы за себя. Отказ не так болезненен будет. Потому и не страшно.
А не потому за других просить легче, что ты типа такой добрый и о них заботишься больше, чем о себе. Наоборот — о себе больше. Потому и страшно.
il-za-drugogo-prosit-legche-chem-za-sebya
Из этого следует вывод: Если не бояться за себя и за результат просьбы, то просить за себя не страшно. Да и не только просить…
Все дело в размере гордыни. От неё все страхи за себя. Чем больше гордыня (и чем больше неуверенность в себе, ведь гордость — это всего лишь проявление слабости), тем меньше ты просишь за себя, тем больше сокращаешь свои шансы и возможности, защищаясь фразой «я типа сам все могу» или Булгаковской «никого ни о чем не просите — сами все принесут».

Как приручить гордыню?

Вы когда-нибудь ставили дрожжевое тесто? Если не ставили — объясню, как это происходит. Вначале замешиваешь тесто и даёшь ему выстояться. Дрожжи так действую на «муко-яйцо-водянистую» смесь, что она начинает увеличиваться в объёме. Если не уследить, то поднимает крышку и вылезает из кастрюли.

Очень это тесто мне гордыню напоминает – она тоже постоянно растёт в объёме. И в этом нет ничего плохого, как и в том, что дрожжевое тесто поднимается. Если бы оно не поднималось, то булочки из него не получились бы вкусными. Т.е. гордыня полезна. Нужно только правильно ею пользоваться.
Так вот, тесто, думаю – это гордыня, а человек, например — изюминка в тесте. Если изюминка может подняться над тестом, то и человек может подняться над своей гордыней. И тогда изюминка увидит мир вне кастрюли, и не останется на дне под толстым слоем теста. А человек, если сможет подняться над своей гордыней, то тем самым тоже свои горизонты и возможности увеличит.
Гордость относительно своей гордыни – это самая крутая гордость. Гордость относительного другого человека или даже всего человечества — жалкое её подобие.
Подняться над своей гордыней – это не поддаться первой реакции на задетую гордость. Обычная первая реакция – это желание унизить человека, её (гордость свою любимую) задевшего.
«Я плохо выгляжу? Да у тебя у самого ноги кривые!»
« Я сказала глупость? Ты со мной не согласен?! Ну, сейчас я тебе сумничаю и докажу, как ты не прав! Закритикую напрочь!»
«Ты мне изменил? Обидел? Не сделал то, что я хотела? Сейчас я тебе тоже отмщу! Изменю прямо с первым встречным, или с твоим другом. Или унижу тебя перед другими!»
Можно ведь и по-другому отреагировать. Задели гордость? Ага. Здесь моё слабое место. Надо, наверное, что-то в себе улучшить. А может, и не улучшать. Просто понять, что другой человек пока что-то не видит или не понимает, или у него другие ценности. Или к мнению человека прислушаться. Разные могут быть варианты. Главное — не унижать унизившего, не мстить. В крайнем случае, не общаться с ним больше – неприятно, когда тебя кусают. Но не унижать. Иначе гордость тебя накроет. И ты окажешься на дне кастрюли, под толстым слоем теста. А мог бы и наверху теста быть, весь мир увидеть.
P.S.  Главное не то, что внешне выражается. Внешне ты можешь из себя скромнягу строить. Главное, что ты внутри себя чувствуешь. Иногда и в гордеца можно сыграть. Но лишь сыграть для пользы дела, но не ощущать себя им. Хотя, лучше не надо. Окружающие ведь могут и не понять, что ты играешь.